1866: Nace el 28 de octubre, en Vilanova de Arousa (Pontevedra). Es bautizado como Ramón José Simón Valle Peña.
1877: Inicia sus estudios de Bachillerato.
1886: Empieza los estudios de Derecho en la Universidad de Santiago de Compostela.
1888: Publica su primer artículo, Babel y primer poema en la revista Café con gotas.
1889: Aparece publicado su primer cuento, A media noche, en La Ilustración Ibérica de Barcelona.
1890: Fallece su padre. Abandona sus estudios en la Universidad y se traslada a Madrid.
1892: Publica en El Diario de Pontevedra fragmentos de una novela El gran obstáculo que no continuará. En marzo embarca en Le Havre hacia México; llega a Veracruz el 8 de abril. En México publicará Bajo los trópicos (germen de Sonata de estío).
1893: De regreso visita Cuba y París. En primavera llega a España y se instala en Pontevedra con su familia.
1895: Publicación de Femeninas.
1896: Regresa a Madrid. Frecuenta las tertulias y lleva una vida bohemia. Obtiene un empleo en el Ministerio de Fomento que abandona casi de inmediato.
1897: Aparece Epitalamio.
1898: Interviene como actor en la comedia de Benavente La comida de Fieras.
1899: Conoce a Rubén Darío. Pierde el brazo izquierdo como consecuencia de un bastonazo propinado por el escritor Manuel Bueno. Estreno de Cenizas; se recaudan fondos para comprar un brazo ortopédico al autor.
1901: Traduce El crimen del padre Amaro de Eça de Queiroz.
1902: Aparece Sonata de otoño. Traduce La Reliquia de Eça de Queiroz y Los chicos del amigo Lefèvre de Paul Alexis.
1903: Publica Corte de Amor y Jardín Umbrío. Aparece la Sonata de Estío.
1904: Publica Sonata de Primavera y Flor de Santidad. Traduce Mi primo Basilio de Eça de Queiroz.
1905: Se une a la protesta por el homenaje al Premio Nobel Echegaray. Edición de Sonata de Invierno.
1906: Estreno de El marqués de Bradomín. Tertulia del Nuevo Café de Levante.
1907: Se casa con la actriz Josefina Blanco. Publica Historias perversas, Aguila de blasón (estrenada ese mismo año), El marqués de Bradomín y Aromas de leyenda. Tertulia en el Kursaal. Comienzan sus trastornos de salud.
1908: Aparece Romance de Lobos y Los cruzados de la causa. Refunde Cenizas bajo el título de El yermo de las almas.
1909: Publicación de El resplandor de la hoguera y Gerifaltes de antaño.
1910: Estreno y publicación de Cuento de Abril. Estreno de La cabeza del dragón. Viaja por Argentina, Paraguay, Chile, Uruguay y Bolivia. Nace su primera hija: María de la Concepción.
1911: Estreno de Voces de gesta. Muere su madre, doña Dolores Peña Montenegro. Actividad política ligada a la causa carlista.
1912: Estreno de La marquesa Rosalinda. Rompe su relación con la compañía Guerrero-Mendoza. Regreso a Galicia.
1914: Publica La cabeza del dragón. En mayo nace su hijo Joaquín María, que morirá a los pocos meses.
1915: Estreno de El yermo de las almas.
1916: Tertulia en El Gato Negro. Participa en el homenaje a Rubén Darío. Publica La lámpara maravillosa. Profesor de Estética de la Real Academia de San Fernando. Dimite al poco tiempo. Corresponsal de guerra en el frente francés.
1917: Aparece La media noche. Nace su hijo Carlos Luis. Se hace cargo de una finca cercana a la Puebla de Caramiñal llamada La Merced.
1919: Nace su hija María de la Encarnación. Publica La pipa de Kif y Divinas Palabras. Problemas económicos en su finca.
1920: Publica El Pasajero, la Farsa y licencia de la reina castiza, Luces de Bohemia, La enamorada del rey. Colabora con Rivas Cherif en el proyecto Teatro de la Escuela Nueva.
1921: Aparece Los cuernos de don Friolera. Segundo viaje a México. Presidente de la Federación Internacional de Intelectuales Latinoamericanos. El 27 de noviembre, llega a La Habana. En diciembre regresa a España. Nace su hijo Jaime.
1922: Banquete de homenaje. Publica ¿Para cuándo son las reclamaciones diplomáticas? y Cara de Plata.
1923: Contrato con la editorial Renacimiento. Operado de un tumor en la vejiga.
1924: En agosto de este año, nace en A Pobra do Caramiñal, su última hija, Ana Mª Antonia. Publica La Rosa de Papel y La cabeza del Bautista. Manifiesta su oposición al régimen de Primo de Rivera. Regreso a Madrid. Estreno de La cabeza del Bautista
1926: Representación de parte de Los Cuernos de don Friolera y de Ligazón. Publica El terno del difunto, Ligazón, el Tablado de marionetas para educación de príncipes y Tirano Banderas.
1927: Aparece La Corte de los Milagros, La hija del capitán y el Retablo de la Avaricia, la Lujuria y la Muerte.
1928: Contrato con la Compañía Ibero-Americana de Publicaciones.
1929: Encarcelado al negarse a pagar una sanción impuesta por proferir insultos a la autoridad.
1930: Aparece Martes de Carnaval.
1931: Candidato lerrouxista en las elecciones a Cortes. Estreno de la Farsa y Licencia de la Reina Castiza y de El embrujado.
1932: Publica ¡Viva mi dueño!. Nombrado conservador del Patrimonio Artístico Nacional y director del Museo de Aranjuez. Presidente del Ateneo de Madrid. Se divorcia de Josefina Blanco. Su delicada salud se resiente.
1933: Operado nuevamente de su antigua dolencia. Presidente de honor de la Asociación de Amigos de la Unión Soviética. Se adhiere al Congreso de Defensa de la Cultura. Nombrado de director de la Academia Española de Bellas Artes en Roma. Estreno de Divinas Palabras.
1934: Dimite de su cargo y regresa a España.
1935: Regresa a Galicia e ingresa en la clínica del doctor Villar Iglesias en Santiago de Compostela.
1936: El 4 de enero se agrava su estado de salud. Al día siguiente, a las dos de la tarde, fallece. El 14 de febrero se le rinde homenaje póstumo en el Teatro de la Zarzuela. Se hallan presentes, entre otros: Antonio Machado, Federico García Lorca, María Teresa León, Manuel Azaña y Luis Cernuda.